В 1895 году Иван приезжает в Феодосию, где работает рабочим в фирме "Ливас". В это же время он начинает увлекаться физическими упражнениями: занимается с гантелями, гирями, по утрам, после зарядки, бегает.
В 1896 году город посетил цирк Бескоровайного. Каждый вечер Иван приходил в цирк и внимательно смотрел на выступления атлетов, которые ломали подковы, гнули толстые металлические прутья, поднимали гири и огромные шаровые штанги. Как всегда, в конце выступления, атлет предлагал желающим повторить какой-либо трюк, за денежное вознаграждение. Поддубный вышел на арену и попытался повторить кое-какие трюки, однако потерпел неудачу. Куда большего успеха он добился в борьбе на поясах, где одержал победу над всеми борцами за исключением Петра Янковского.
В результате Поддубному предложили поработать в цирке несколько месяцев в качестве атлета. Цирк невероятно захватывает его. В 1897 году он едет в Севастополь, где в это время был цирк "Труцци". Поддубный попадает в труппе борцов, которой руководил Георг Лурих. Вскоре он одержал победы над всеми участниками труппы.
Какое-то время Поддубный боролся на поясах в Цирке Никитина. С 1903 года он начинает специализироваться во французской (классической) борьбе и побеждает во всех крупнейших чемпионатах страны.
В 1903 году Поддубный получает приглашение от председателя Петербургского атлетического общества, графа Георгия Ивановича Рибопьера. В течение трех месяцев он занимается с тренером Эйженом де Пари. Его тренировочные дни были очень насыщенные. Вскоре вместе с де Пари Поддубный едет в Париж на чемпионат, походивший в "Казино де Пари".
Поддубный одерживает одиннадцать побед. Однако в поединке с любимцем Парижа Раулем ле-Буше, очень сильным молодым двадцатилетним борцом, он терпит поражение (кстати, присужденное судьями несправедливо, которые больше симпатизировали своему фавориту).
Поддубный решает взять реванш. Готовясь к схватке с ле-Буше, он принимает участие в Московском чемпионате, где одерживает победу над всеми участниками, в том числе над Шемякиным, Лурихом, Янковским, и получает первый приз.
В 1904 году Поддубный принял участие в конкурсе силачей, где без специальной подготовки поднял на бицепсы штангу весом 120 кг. В этом же году в цирке Чинизелли состоялся международный чемпионат по французской борьбе. Приехали выдающиеся борцы, в том числе чемпион мира Поль Понс, Никола Петров и Рауль ле-Буше.
Чемпионат длился месяц. Наконец состоялась схватка с ле-Буше, которая закончилась в пользу Поддубного, крайне измотавшего своего противника. Он выиграл первый приз и денежную премию в 55 тысяч рублей.
Поддубный регулярно тренировался, соблюдая строгий режим. Ежедневно делал утреннюю зарядку, обливался холодной водой, а также занимался с гирями. Поддубный даже заказал себе тяжелую металлическую трость для прогулок. Совершенно отвергал курение и алкоголь.
В 1905 году атлет едет в Париж на крупный международный чемпионат с участием сильнейших борцов почти всех стран.
Последняя схватка состоялась с чемпионом мира датчанином Нессом Педерсеном ("Железный Несс") которого считали сильнейшим человеком. Поддубный одержал победу и над датчанином и получил приз 10000 франков и звание чемпиона мира.
После этого он отправляется в турне по миру. Сначала едет в Ниццу и получает первый приз, затем без поражений борется в Италии, затем едет в Алжир и Тунис. Потом следует схватки в Германии, где он завоевывает первые места.
Вернувшись в Россию, Поддубный едет в Петербург, где в цирке Чинизелли проходит всемирный чемпионат, который он выигрывает.
Затем снова Париж, куда знаменитый атлет отправляется на всемирный чемпионат, где побеждает и вторично получает звание чемпиона мира. В том же году в Милане он в третий раз выигрывает звание чемпиона мира.
В 1907 году в Вене Поддубный выигрывает звание чемпиона мира в четвертый раз, удостоившись в прессе титула "Чемпион чемпионов".
В 1908 году вместе с Иваном Заикиным и Григорием Кащеевым Поддубный еще раз едет в Париж на всемирный чемпионат, где снова одерживает победу. Заикин занял второе место, Кащеев - четвертое (призовое), Поддубный в пятый раз стал чемпионом мира.
В 1909 году он в шестой раз получает звание чемпиона мира в немецком Франкфурте.
В 1910 году Иван Максимович женился и приобрел дом в своей деревне. Однако все чаще и чаще он вспоминал о цирке и, наконец, вернулся на манеж.
В 1924 году Поддубный едет на гастроли в Германию, где одерживает победы над всеми соперниками, многие из которых были моложе его.
В 1925 году он отправляется в Америку, где изучает вольную борьбу, в которой разрешаются захваты ног, подножки и приемы, проводимые ногами. Уже через месяц Поддубный сражается в Нью-Йорке с признанными американскими борцами, которых он кладет на лопатки и получает титул "Чемпион Америки". После этого возвращается в Россию и продолжает выступать на манеже до 1941 года.
Иван Владимирович Лебедев (дядя Ваня) дает следующую характеристику Ивану Максимовичу Поддубному: "Тот, который... и т.д. ломал лучших мировых борцов без всякого сожаления и без малейшего стеснения. Силен был, что стихийный ураган. Из всех законов жизни знал один: "homo homini lupus est" и твердо следовал его велению. В толчках - вне конкуренции. Если, бывало, противник особенно отчаянно сопротивляется, - Поддубный обязательно ему на ногу в партере наступит. Страшен был не только для русских, но и для всех заграничных борцов: не бросит, так поломает. Теперь имеет мельницу и имение в родной Полтавской губернии и борется в ореоле прошлой великой славы. От роду ему 45 лет".
В 1939 году Ивану Максимовичу Поддубному было присвоено звание "Заслуженный артист РСФСР", а в 1945 году - звание "Заслуженный мастер спорта".
Великий атлет послужил прообразом героя фильма "Борец и клоун", вышедшего на советские экраны в 1957 г. На родине Поддубного установлен мраморный бюст "Чемпиону чемпионов". С 1962 года проводятся ежегодные международные соревнования по классической борьбе на приз имени И. М. Поддубного.