Регата Сидней-Хобарт — командная парусная гонка, берет свое начало с 1945 года и проводится ежегодно 26 декабря, в «boxing day». Расстояние между стартом в австралийском Сиднее и финишем в Хобарте, столице Тасмании — составляет 628 морских миль. Это гонка считается одной из трех классических океанских регат (две другие — гонка Фастнет и Ньюпорт-Бермуда). Организаторы гонки — яхт-клуб Австралии и Королевский яхт-клуб Тасмании. В 2002 году спонсором регаты стала швейцарская компания Rolex.
Несмотря на относительно небольшую дистанцию, эта регата считается достаточно сложной и опасной для прохождения: пролив Басса знаменит своими сильными ветрами и течениями, которые вместе создают очень сложные условия не только для гонки, но и для прохождения дистанции в принципе. За всё время проведения гонки только один раз, в 1952 году, число финишировавших яхт равнялось числу стартовавших — 17.
Показанная в фильме регата 1998 года вошла в историю как самая трагическая. Из-за непогоды разразился яростный шторм, ветер достигал 80 узлов (около 148 км/час)! Огромные волны играли яхтами, некоторые из них просто переворачивались. Многие яхтсмены оказались в воде, и только благодаря титаническим усилиям спасателей и умелым действиям пилотов вертолетов, снимавших пострадавших, удалось избежать больших жертв. В поисках участвовали, в том числе, 27 судов и 35 летательных аппаратов австралийского ВМФ. Увы, шестеро яхтсменов спасти не удалось.